蘇小妹長得不胖不瘦，薄薄的丹唇、圓圓的臉蛋，烏溜溜的大眼睛，再配上高高的額頭，突出的雙顎，一看就是一副慧黠的樣子。她從小就愛與兩個哥哥比才鬥口，一派天真，尤其是大哥蘇軾滿腮鬍鬚，肚突身肥，穿著寬袍大袖的衣服，不修邊幅，不拘小節，更是她鬥口的對象，於是整天在家口戰不休。一天蘇東坡拿妹妹的長相開玩笑，形容妹妹的凸額凹眼是：
未出堂前三五步，額頭先到畫堂前；
幾回拭淚深難到，留得汪汪兩道泉。
蘇小妹嘻嘻一笑，當即反唇相譏：
一叢哀草出唇間，鬚髮連鬢耳杏然；
口角兒回無覓處，忽聞毛裡有聲傳。
這詩譏笑的是蘇軾那不加修理、亂蓬蓬的絡腮鬍鬚。女孩子最怕別人說出她長相的弱點，蘇小妹額頭凸出一些，眼窩一些，就被蘇軾抓出來調侃一頓，蘇小妹說蘇軾的鬍鬚似乎又還沒有抓到痛處，覺得自己沒有佔到便宜，再一端詳，發現哥哥額頭扁平，了無崢嶸之感，又一幅馬臉，長達一尺，兩隻眼睛距離較遠，整個就是五官搭配不合比例，當即喜孜孜地再佔一詩：
天平地闊路三千，遙望雙眉雲漢間；
去年一滴相思淚，至今流不到腮邊。
蘇軾一聽樂得拍著妹妹的頭大笑不已。蘇家兄妹戲諺起來，可說百無禁忌，常常是語帶雙關，任你想像。
有年冬天，雪後初晴，蘇軾披一件大裘袍坐在向陽的地方晒太陽，風吹過，裘毛拂動，蘇小妹在旁邊走過，看到這一景象，當即說道：「風吹裘裘毛亂動。」說完笑瞇瞇地看著蘇軾傻笑，一副得意的神氣。她所站牆角的牆壁上正好也結了些冰雪，此時在太陽的照射下，融化的雪水，順著牆壁直往下淌，蘇軾想也不想，順口就說：「陽照壁壁水直流。」蘇小妹雖還年小，但已初解人事，當即羞紅了臉，狠狠地看了哥哥一眼，飛快地跑開。還有一次，蘇小妹正蹲在井邊剖魚，蘇東坡從外回來，騎馬經過，一見，立即說道：「妹妹剖魚，蹲下來一剖兩半！」蘇小妹猶豫了一下，但終究忍不住，將頭微微揚起，半羞半嗔對哥哥說：「哥哥騎馬，跨上去又加一鞭。」
蘇東坡有許多和尚朋友，宋代理學盛行，提倡明心見性之餘，也使女性的地位大大下降，女子的人格飽受壓抑，除大力提倡女子裹腳之外更要求女子話不高聲，笑莫露齒，天天就躲在閨房中習那女紅，出嫁的那天頭上都還要頂一塊紅布不讓別人看見。蘇家是讀書人家，見識有別，另外與蘇東坡交往的那些和尚是四大皆空，所以蘇東坡與那些和尚交談玩笑的時候，並不干涉他那伶牙俐齒的妹妹在中間攪和，管她雅緻也好，粗野也好。
一天蘇東坡跟一群和尚出外遊玩，蘇小妹亦步亦趨地跟著，突然看到一個和尚在江中游泳，載沉載浮，碧波中就好像一個光溜溜的圓球滾動不已，蘇小妹少見多怪，看得興致盎然，謾聲說道：「清江水中洗和尚，浪滾葫蘆。」跟在她後邊的一位主持僧也是個愛開玩笑的，當即對道：「碧紗帳內坐佳人，煙籠芍藥。」這一下扯開話題就不止不休，蘇小妹不甘示弱，再出一聯：
「僧眠錦被，萬花叢中一葫蘆。」
主持立即對道：
「女對青銅，半畝塘中兩菡萏。」
蘇小妹一時為之語拙，正無可奈何，抬頭望見江心有個和尚在撐船，話題一轉：
「和尚撐船，篙打江心羅漢。」
這聯有些難處，它是從「影子」落筆，必須要以「影子」對答才能貼切，主持不由得仔細推敲，終於說道：
「佳人汲水，繩牽井底觀音。」
蘇小妹不甘心，再次發難：
「五百羅漢渡江，岸畔江心千佛手。」
這次蘇小妹遇到了對手，主持僧迅速對道：
「一個佳人望月，人間天上兩蟬娟。」
在蘇東坡眾多的和尚朋友中，佛印是關係最密切的一位，他和蘇小妹鬥口也就百無禁忌。一天佛印戲謔地對她說：「我有一聯，敢請女施主對答」聯語是：
「一女孤眠，縱橫三隻毛眼。」
蘇小妹是個女子，佛印知道她從來爭強好勝，與人對聯從不服輸，這次就選了這麼一副充滿黃色情調的想逼蘇小妹無法開口，誰料到蘇小妹從來頑皮大膽，早和她哥哥對過類似的聯語，根本就不覺得怎樣，雖然開始難免有些臉紅，但一想到你出家人都敢說，我又有什麼不敢說的，便對道：
「二憎同榻，顛倒四個光頭。」
佛印連連搖頭，自認失敗，連讚蘇小妹錦繡心機，才思敏捷。一次蘇東坡和佛印和尚在林中打坐，日移竹影，一片寂然，很久了，佛印對蘇東坡說：「觀君坐姿，酷似佛祖。」蘇東坡心中歡喜，看到佛印的褐色袈裟透迄在地，對佛印說：「上人坐姿，活像一堆牛糞。」佛印和尚微笑而已。蘇東坡心想這回讓佛印和尚吃了一記悶虧，暗暗得意，禁不住悄悄告訴蘇小妹，想不到蘇小妹卻說：「哥你又輸了，試想佛印以佛心看你似佛，而你又是以什麼樣的心情來看佛印呢？」
蘇小妹漸漸長大了，仍是十分頑皮。她的婚姻問題日益成為蘇氏父子考慮的問題，蘇小妹有才，人聰明，又不拘小節，頑皮甚至耍賴，長得又不是十分出眾，要找到一個十分稱心如意的人來做丈夫比較難。
先是黃庭堅古道熱腸把王安石的兒子王雱介紹給蘇小妹，並樂顛顛地把王雱的得意之作拿來給蘇小妹品評，蘇小妹左看右看，最後告訴黃庭堅王雱的作品是：「新奇藻麗有餘，含蓄雍容不足，難成大器。」黃庭堅還想爭取，說是王雱絕頂穎慧，讀書一遍就能瞭然於胸。這時一直坐在旁邊默不作聲的蘇詢冷冷他說：「這有什麼可稀奇的，誰的兒子看書還要看兩遍呢？」黃庭堅無話可說，實際上論家世，論相貌，論才氣，王雱都足以與蘇小妹比，可蘇小妹就偏偏瞧不起人家。
就在大家都為蘇小妹的婚姻著急的時候，蘇軾一次偶然的機會認識了秦觀，秦少游。
秦少游是今天江蘇高郵人，出生在一個家道已中落的地主家庭，田園收入不足以自養。少年時期也曾在揚州、越州一帶與一些歌妓，「香囊暗解，羅帶輕分」，「漫贏得青樓薄倖名存。」秦觀在宋哲宗元豐五年和元豐八年兩度入京應試失敗，元佑五年他第三次進京，這次多虧了蘇軾，得以及第並留京五年提任大學博士，兼國史院編修，從此他和蘇東坡的關係介於師友之間，秦少游也就經常出入蘇家，青春年少的秦少游慢慢地引起了蘇小妹的注意，那天她在哥哥那裡看到了秦少游的詩文，發出由衷的讚嘆，遼是十分少見的事，蘇家父兄便心裏有數，於是積極設法來促成這段婚姻。
只要蘇小妹這邊沒有意見，作為蘇門四學士之一的秦觀自然是無話可說，於是蘇門四學士之中的另一位黃庭堅作了個現成的媒人。由於秦少游尚無一官半職，而三蘇已是聲名赫赫，婚事自然在蘇家主辦。一般來說新婚之夜，新娘子都只會在羞澀、喜悅和焦急的等待中，坐以待斃式地等著新郎官去征服，可機靈古怪的蘇小妹卻別出心裁，在佔盡了「地利」和「人和」的情況下，居然要新郎官解開她出的三個題目才准新郎官進洞房。
第一道詩謎是：
銅鐵投烘冶，縷蟻上粉牆；
陰陽無二義，天地我中央。
第一句「銅鐵投入烘爐中冶煉，就是「化」的意思。第二句縷蟻爬上雪白的粉牆含有「沿」的意思，「沿」與「緣」相通。第三句反過來看陰陽中只有一義，那就是「道」。第四句天地宇宙中間的，就只有「人」了。四句合起來就是「化緣道人」。秦少游略有思考便想通了此節，不禁啞然失聲。原來當黃庭堅告訴秦少游，蘇家準備把蘇小妹嫁給他為妻時，他雖然當即應允，但想到傳說中的蘇小妹突額凹睛，風流少年秦少游對自己未來妻子的容貌著實放心不下，他從來沒有看見過蘇小妹，由於理學盛行，強調男女授受不親，定婚之後更是不可能再見，又不好向別人打聽，這一塊心病著實越來越深，那天終於得知蘇小妹要入廟進香還願，秦少游計上心來，把自己打扮成「化緣道人」，先在廟門前等著，蘇小妹的轎子一到，秦少游就上前去求道：「小姐有福有壽，願發慈悲！」蘇小妹在轎子裡立即拒絕：「道人何德何能，敢求佈施。」秦少游要的就是蘇小妹的搭腔，立即說道：「願小姐身如藥樹，百病不生！」蘇小妹就是好鬥，不甘示弱，跟著說：「隨道人口吐蓮花，分文無舍。」邊答邊想，聽這道人的口音甚是悅耳動聽，年齡一定不大，就不知長得如何，從他化緣的語言看也頗多才思，蘇小妹好奇心一起就忍不住掀開轎帘要看個究竟，秦少游要的就是蘇小妹露出臉孔，如何肯放過這千載難逢的時機，趕緊走上一步，蘇小妹豁然覺得這人就是秦少游，香也不願進了，示意丫環轉身就走，秦少游追著說：「小娘子一天歡喜，為何撤手寶山？」蘇小妹心中煩惱，憤憤地答道：「瘋道人恁地貪痴，那得隨身金穴。」邊說邊一陣風似的起轎回府，秦少游終於見到蘇小妹，覺得她還不算醜，特別是氣質高華，清奇逼人，好不高興，蘇小妹回到家中卻是越想越氣，於是就有了洞房之夜的第一道難題，考一考秦少游，報一箭之仇。秦少游少年時期是在揚州等地歌妓場中混過的，在風月場中臉皮早已修煉得比牛皮還厚，想通了那一「詩謎」，提筆就回了一首：
化工何意把春催，緣到名園花自開；
道是東風原有主，人人不敢上花臺。
詩中每句句首的字合起來就是「化緣道人」，全詩也隱含著道歉的口氣，蘇小妹看了芳心竊喜，一喜丈夫才恩敏捷，二喜他終於向我認錯。
當即又傳出一首詩謎，並聲明全詩打四位歷史人物，必須一一註明謎底。詩謎是：
強爺勝祖有施為，鑿壁偷光夜讀書；
絲縷縫線常憶母，老翁終日倚門閭。
秦少遊學富五車，想都未想就猜出：第一句強爺勝祖是孫權，第二句鑿壁偷光的是孔明，第三句由絲縷縫線想到「慈母手中線，遊子身上衣；臨行密密縫，意恐遲遲歸。」自然就是「子思」，第四句老翁整天倚依門閭，自然是望，那就是大公望。秦少游順利過關，這一場考試，對秦少游來講就好像是行軍打仗，每解一題就前進一步，這時已走到蘇小妹的閨笸餉媯
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