在文革爆发后不久，林在给国民党领导人的一封密信中表示出对蒋介石的拥戴。
1966年11月，林彪、陶铸密派黄埔四期同学萧正仪赴香港同国民党挂钩，萧正仪秘密会晤了旅港黄埔四期同学、曾任国军华南补给区中将司令的周游（按：此人在大陆易手时卷逃一笔军方钜款潜往香港坐享清福，以余不足观阁主笔名，在《春秋》等刊撰稿，俨然一方富豪）。密函内容如下：
铁兄：久未通信至念，回忆当年共砚黄埔，恍如隔世。兄天姿明敏，正应为国家效力，乃退闲塾处，殊为可惜，兹因文灼兄南行之便，特修寸楮致候，祈加指示。吾人处危疑之局，遇多疑猜忌之主，朝荣夕，诡变莫测，因思校长爱护学生无微不至，苟有自拔之机，或不责已往之错，肺腑之言准乞代陈为感，此颂道安。
学弟
尤铸同启
十一月一日
林彪字尤肋，故信尾署名尤；铸是当时中共中央政治局常委、副总理、中央文革小组顾问陶铸。林陶二人早年均为黄埔军校第四期学生；一九四九年冬率十八军缔造金门古甯头大捷，后升任参谋总长与国防部长的高魁元是林彪同队同学。同年高魁元身材魁梧站在排头，林彪身材瘦小站在排尾。周游字铁梅，故林彪在这封密函中称他为铁兄。双方的表字只有彼此知道，虽然此信不是林彪亲笔，但周游认为不可能是虚构的。信中“文灼兄”乃是萧正仪的别号。
周游穿针引线同国军参谋本部特种军事情报室驻香港特派员取得了联系，将此密函上呈特情室主任张式琦，张即向国防部长蒋经国请示。蒋表示要研究后再说，张式琦就决定同萧正仪这条线保持联系。为了取信于对方，张式琦将原函奉还，另由周游署名覆函，交由萧正仪带回大陆面交林彪。萧正仪返大陆前曾与周游约定此后彼此联络的方式。萧取道广州，乘粤汉铁路先到武汉，再到上海。他在上海曾函告周游，称尤、铸二人未改初衷。不幸，此后萧正仪成了断线风筝，同周游失去了联系。
张式琦退休后定居美国洛杉矶。他历任参谋本部特情室主任、国防部情报局局长达十二年，考绩为特优。台湾军情机关运用渔民搜集大陆情报始自张将军，在滇、缅、港澳以至美国各地建立情报基地都是他的显赫业绩。他对记者回忆道：国民党回复的核心内容有三点：“第一，我们向他表示他是受欢迎的。第二，我们愿意帮助他保住他的特殊地位。且（最后），我们想逐渐发展这一关系。我们想尽最快的速度给林回信，因那时陶铸噎被打倒了。”事实上，陶1967年1月倒台，据报两年后在医院死于未经治疗的癌症。就张式琦所知，从大陆来的消息停止了。但国民党仍然相信他们在中共政权最高层里潜伏着一个盟友。
“在1966年到1971年间我们确信林姻定反对毛”张说，“那封信后，所有涉及到林彪的活动都被密切的关注。所有他的（激进）讲话，所有他干的事情都为了一个目的──赢得毛的信任。”
萧正仪从上海寄信之后就消失了，周游也于1968年死于香港。另一位原确认此资讯交往这件秘闻的人是高龙（Kao Long）上校，他是国防部情报局驻英国属地香港的主要负责人，现居住在台北。高说他帮助证实了原信并传送了回信。“我们把此事看得十分重要”高龙说，这一秘密过程非常复杂，因为“每一部分都紧紧相连。因为保安措施严密，此事不可能轻易传出去。”高说对于台北回复内容，他只知有限的一部分。但他认为信中一定告诉林彪，国民党会原谅他卷入共产党的活动。高回忆那封信时说：“最重要的事是反对毛，并非反共。”
但是在1966年，林似乎与毛正在度着蜜月一般。为什么他还要冒种种危险写一封可能身败名裂的信？一个可能的答案是因为权倾一时的陶铸被打倒，陶是中共在南方的负责人，也是林的盟友。这表明了在动荡的文化大革命中，没有谁的地位是稳固的。早在1966年初毛写信给他的妻子江青，表达了他对林一篇关于政变的讲话的不满，毛怀疑林的忠诚。虽然那封信直到很久以后才发表，中国官方也承认此信曾由周恩来转交给陶铸去复印。如果是这样，陶一定会提醒林。
红卫兵制造的无情破坏以及遍及全国的混乱也许已震惊了林。作为一个强烈的爱国者，他带着使中国统一与强大的梦想参加革命，毛的倒行逆施使他感到愤怒。林此时也许认定取毛而代之的时机噎到了。
李子弋教授说蒋介石毕生最大的遗憾是未能利用林彪──蒋总统对此曾向陶希圣多次提及。1993年10月在美国发行的中文报纸《世界日报》（the World Journal）出现一篇有趣的文章，做蒋介石的私人医生达四十年之久的熊丸（Hsiung Wan）在文章中说：“我唯一一次见到蒋总统流泪是在他听到林彪的死讯时。”在台湾，我找到熊要求他确认其真实性。他立刻回答说：“我否认。我从未说过此话。我不认为总统会为任何共产党人流泪。”但熊告诉我《世界日报》记者张嘉驰（Chang Jia-chi）采访过他，此人是他儿子的朋友。我给他们打电话，打到美国亚拉巴马州伯明罕张的家中，张对此进行了激烈辩护，说她绝非编造：“这仍然是一个敏感的题目。”她还说自己曾给熊寄去了文章复印件，并收到了熊的致谢信，熊承认他确实收到了文章，但说他“并未非常仔细地阅读”。
未提及我在美国方面的调查，我问李子弋有关蒋流泪这件事，他立刻回答说：“他绝对流泪了。陶希圣告诉我（蒋）哭了，因为他深感遗憾。那就是在1971年。这给陶留下了深刻的印象”。国民党的老将无疑会对他们身经百战的最高领袖为一个人而哭泣感到不满，更不要说是为一个共产党的元帅了。但是蒋可能是意识到他返回大陆的最后一点希望随着林彪之死而消失了。
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