董奉不仅医术精良，更是一名修炼得道的仙人。《神仙传》对董奉的事迹有详细的记载：
吴先主（三国孙权）年间，有一年轻人任候官县的县长，他见到董奉时，董奉也就四十来岁，他并不知道董奉是修道之人。后来这位县长被罢官，离开了候官县。五十多年后他被委派了另外的职务，因公务经过候官县时，见从前的同事都老了，而董奉的容颜丝毫未变，与五十年前一样。他就问董奉："你是否已是得道之人？当年看见你是这样，如今看你还是这样，而我已白发苍苍，这是怎么回事？"董奉客气地说："这只是偶然的事而已。"
交州刺史士燮得毒病死，死了三天。恰好董奉这时就在交州，得知此事后，就前去看望士燮。董奉把三粒药丸放在死者口中，又灌了些水在他嘴里，然后让人把死者的头捧起来摇动着让药丸溶化，不一会儿，士燮的手脚有动的迹象，脸上开始有了颜色，半天就能坐起来，四天后就能说话了。
士燮回忆说："我刚死的时候就如在梦中，见有十几个黑衣的人来把我抓上车去，车進了一个大红门后，他们就把我投進了监狱。监狱里都是一个个的小单间，每间只能容纳一个人。他们把我塞進一个单间后，就用土把门封上，里面漆黑一片，看不见一点光亮。这时，我忽然听见门外有人说太乙真人派使者来召见我，又听见有人在除去封在门上的泥土，过了很久，我才被弄出去。这时我看见一辆红盖马车，有三人坐在里面，一个拿着符节的人，招呼我上车。车把我送到家门口时，我开始有知觉了，很快我就完全苏醒了。"
士燮起身向董奉拜谢说："承蒙您救死回生的大恩，不知何以报效？"他为董奉在院里起了一座楼来侍奉他。董奉不吃别的食物，只吃些乾肉和枣，饮少许酒，士燮就一日三顿供奉肉、枣和酒。吃饭时，董奉每次都像鸟一样飞来，腾空而坐，吃完了就飞走，无人察觉得到他的出现。这样过了一年多，董奉向士燮辞行。士燮不愿董奉离去，哭着挽留也没留住，就问董奉想去什么地方，需不需要一条大船。董奉说："我不要船，准备一副棺木就行了。"士燮就依照董奉的要求，置备了棺木。第二天中午董奉就去世了，士燮把他装殓后下葬了。七天后，有人从容昌来捎话给士燮，说："董奉感谢他，望他保重。"士燮这才知道董奉还活着，并未死去，于是他就到墓地打开棺木，只见里面仅有一块绸子。绸子的一面画了个人形，另一面是用朱砂画的道符。
后来董奉回到豫章庐山下定居。一次，有一个人得了疫病，危在旦夕，被人用车拉着来见董奉，叩头哀求董奉救命。董奉叫病人坐在一间房子裹，用五层的布巾盖住他，告诉他别动。病人后来说，起初觉得一个什么东西来舔他的身子，痛得让他难以忍受。它的舌头好像有一尺多宽，气息像牛一样，不知是什么动物，舔了很久才离去。董奉揭下病人身上的布巾后，让他入池中用水冲洗，洗完后，就让他回家。临走时，董奉告诉病人："你很快就会好的，注意不要吹风。十几天后，病人全身通红，身上的皮已全部脱掉，疼痛不堪，用水洗才能止痛。二十天的时候，病人身上长出了新皮，皮肤光滑如凝脂。
后来有一次忽然来了大旱灾，县令丁士彦建议说："听说董奉修炼得道，应当有办法能让雨下来。"于是派人送酒、乾肉给董奉，希望董奉能帮忙解除旱灾。董奉说："求雨是很简单的。"于是看了一下屋子说："我的屋子简陋到可以看到外面，若下起雨来，会很困扰的。"县令了解董奉的意思后，说："先生只要求雨即可，我当为你架好新的屋子。"明日，丁士彦调派了一百多名人手，搬运竹木，架立房子。当打算要到数里以外的地方取水，以聚土作泥时，董奉说："不需要这么麻烦，到傍晚时就会下起大雨了。"果然到傍晚，下起了大雨。四方民众均感到喜悦。
董奉住在山里不种田，每天给人治病，却不收取分文。但是，他有一个要求，经他治好的重病患者，要栽五棵杏树，病轻的，则栽一棵。许多年后，他治愈了成千上万的病人，种下的杏树达到了十万多株，蔚然成林。他让山中百禽群兽在杏林中嬉戏，替他掌管杏林。杏树下不生杂草，像专门有人锄草一样。后来，杏树开始结果了。每到杏子成熟时，他就在杏林里盖一间草房作仓库，并告诉人们："想买杏的，只管拿一罐谷物倒進仓房，然后装一罐杏子走。不须通知他。"常常有人用很少的谷物换取更多的杏，这时杏林里的一群老虎就会吼叫着追过来，由于惊吓，这些贪心的人就急忙逃命，罐里的杏子因此会掉出不少。到家时，一量剩下的杏总是正好和送去的谷物一样多。对偷杏的人，老虎就一直追到偷杏人的家中把他咬死，死者家的人知道一定是偷了杏，就原封不动地把杏奉还给董奉，并磕头谢罪，董奉就让死者复活。董奉每年把卖杏换来的粮食全部用来赈救贫困的人和在外赶路盘缠不够的旅游者，一年就有两万多人。
一天，董奉升入云中得道成仙而去。董奉在人间住了三百多年，走的时候，他的容貌仍像三十多岁的人。
由于董奉为人治病不取报酬，只要求病家种植杏树以示报答，杏熟后换取谷物以救济贫民的事迹为后世所敬仰，并流传至今。世人以"杏林"誉医，用"杏林春暖"、"春满杏林来表彰医家之术精德尚者，即缘于此。
