1.蒋中正字介石，清光绪十三年九月十五日( 1887年 10月 31日)午时生，浙江省奉化县溪口镇人，祖籍宁波。由于家境小康，蒋介石自6岁起就在私塾中接受四书五经的教育，取学名“志清”，并于1901年以14岁年纪，娶了由母亲王采玉为他择定、同为奉化人的毛福梅为妻。毛福梅是商人之女，结婚时已18岁，大蒋介石4岁，婚前两人从未谋面，而婚后感情始终不见和睦，例如蒋于日记中曾称毛“又与我对打，实属不成体统”。
但陈洁如(蒋介石的第三个妻子)也指出，毛福梅个人的看法与外人的揣测不同。据《陈洁如回忆录》记录，在陈洁如婚后和毛福梅第一次见面的谈话时，毛福梅对陈洁如表示，在新婚的头两个月，她和蒋有一段蜜月期，那时蒋没有工作，也无心念书，每天会带她出去走动，醉心于山间野趣，可是没多久王太夫人就制止了这一切。王太夫人怪她带坏儿子，造成儿子好吃懒做，还骂她：“我没有好米来喂懒嘴。你这样成天跟一个男人到山间庙内，到处嬉游玩乐，真是一个不知廉耻的贱女人。从今天起，我禁止你再浪费我儿子的时间，除非你能担保他的前程。”
蒋介石于1910年4月27日喜获麟儿，这就是毛福梅所生之子，乳名建丰，学名经国，也就是一般俗称的“小蒋”。
2.1914年，蒋介石在上海计划发动武装行动，但因败露逃往日本。客居日本的过程中，蒋介石的家庭生活出现了新的变化：蒋纬国于1916年正式进入了蒋家的大家庭，并由姚冶诚(蒋介石的侧室)负责抚养。在蒋介石与陈洁如结婚前，姚氏以纬国养母身份由上海移居苏州。
3.1921年12月5日，在政坛上崭露头角的蒋介石，抛开了传统婚姻关系下毛福梅与姚冶诚这“旧式”一妻一妾的干扰，与陈洁如在上海永安大楼大东旅馆内结婚。 34岁的蒋介石与年仅15岁的陈洁如结婚时，长子蒋经国已经11岁，这是他的第三段婚姻。
蒋介石对于女色看法独特，他自认男女之间两情相悦有助于自己的个人奋斗。蒋此际对毛福梅一直若即若离，对妾姚冶诚矛盾诸多。蒋介石斯时暂住盟友张静江家，偶遇到13岁的陈洁如，陈虽未成年，但身材高挑，已给人成熟之美。蒋对其可谓一见钟情，从此苦追不舍，几近疯狂，结果屡遭拒绝。最后还是张静江出面，趁陈父去世之际，玉成了此事。陈洁如方在母亲的安排下，答应了婚事。
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