赵云初出山时可以选择的势力有两个，一个是袁绍，一个是公孙瓒。可能是考虑到自己无显赫的身世背景，况且袁绍手下良将如云，较难会受重用，于是就率领当地的一些义勇兵投靠了公孙瓒。当然，史书上借他与公孙瓒的交谈，将他选择公孙瓒的动机作了十足的美化。(云答曰：“天下讻讻，未知孰是，民有倒县之厄，鄙州论议，从仁政所在，不为忽袁公私明将军也。”)
在跟随公孙瓒几年后，赵云终于遇上了真正有雄才大略的人物－－刘备。当时寄身于公孙瓒的刘备缺兵少将，对勇猛的赵云自然是礼遇有加，而赵云也看中刘备是成大器之人，双方很快便“情投意合”。不久，赵云便借口兄丧，离开了公孙瓒，临行前更是向刘备信誓旦旦的保证：“终不背德也”。果然，刘备转投袁绍不久，赵云即到邺与刘备会合。此时刘备为了取得赵云的忠诚，又使出他拿手的一套方法，与赵云“同床眠卧”，以表示对他的无条件信任。受到如此恩宠的赵云自然对刘备忠心耿耿，当时他奉刘备密令，私下里招募了数百人。虽然史书上并没有记载招募这些人的用意，但以常理推测，这些人应该是作为刘备的秘密警卫队而存在的，那么作为这支部队统领的赵云，他当时的身份应该是类似于刘备的警卫长之类。
之后赵云跟着刘备东奔西跑，直到荆州。这期间内他显然并没有立下什么功劳，因为不但史书上缺少他这段时间的活动记载，而且最重要的证据就是赵云一直没有受封官职。再然后便是到了赵云一生中最辉煌的地点－－当阳长阪。由于受到曹操精锐骑兵的连夜追击，刘备在长阪一败涂地，抛弃娇妻幼子，独自与几个手下仓皇逃窜。史载赵云此时怀抱后主刘禅，同时还保护着刘禅之母甘夫人，在一片混乱之中将他们平安带出战区，并以此功劳受封为牙门将军。这一段经历其实是赵云研究中很重要的一段，有很多可以探讨的地方。其一，刘备当初逃窜时重臣如徐庶、诸葛亮、张飞等都在身边，独独赵云却和刘禅母子在一起，那么他在刘备集团中的地位问题大可打个问号；其二，史书上至此才终于出现赵云受封官职的记载，而且还是品级很低的牙门将军，这更进一步应证了在此前赵云虽然跟随刘备多年，但始终是毫无功绩的推断。而如果依作者在前面文章中的臆断，赵云在刘备集团中多是以警卫长身份立足的话，那么以上这两条都可以有较圆满的解释。正是因为赵云警卫长的特殊身份，他才会在长阪之战中待在后方负责保卫家眷，从而得以保护了刘禅母子，而徐庶、诸葛亮、张飞等应该是作为大本营成员与刘备共同迎敌，而后一同逃亡。作为警卫长，自然不象将领上阵杀敌般容易取得功劳，领受封赏，那么赵云多年来没有官职也是正常的了
那么，接下来问题就又摆在我们面前，为何长期以来刘备只是将赵云作为一介警卫长使用，而不是让他上阵杀敌？以刘备用人之能，断无屈才之事，这应该能说明两点。其一，刘、赵关系密切，正因为对赵云的信任，刘备才会委以贴身警卫的重职；其二，刘备认为赵云擅长格斗而不擅长领兵作战，故不让他带兵。
长阪之后，本书上直接转到刘备入蜀，而赵云则被留在荆州，关于赵云在赤壁大战以及随后的荆州攻略战中的表现如何，只字未提。倒是裴注所引的赵云别传中记载着赵云在荆州攻略战后受封偏将军，领桂阳太守，刘备入蜀时他出任留营司马，并随后与张飞一起“横江截阿斗”。但该别传以史料而论并不严谨，所记载的多是与赵云相关的逸事，真实性有待商榷。虽然前文有几处引用了别传中的记述，但在涉及到赵云所立功绩，受封官职等重大事件上，还是依从本书。
刘备在蜀中的攻略中遇到顽强的抵抗，损失惨重，陷入进退不能的窘境，只得急招诸葛亮率领张飞、赵云增援，此时赵云在刘备集团中的地位已经发生了改变，正从单纯的贴身警卫而过渡为上阵搏杀的武将。乍看之下，这与文章前面的观点有所矛盾，但其实不然。一方面，此时刘备已经有了自己的地盘，不再象以前寄人篱下时需要时时刻刻防备他人的暗害；另一方面，赤壁战后刘备势力急剧扩充，而身边旧部下人数太少，新归附的荆州人士又不放心将兵权交付给他们。相比之下，赵云的忠诚是毫无疑问的，即使缺乏统兵的能力，但他的武勇始终是影响战斗结局的一个重大因素。因此，此后赵云在大部分情况下都是或领兵作后备，或在他人的指挥下参加战斗。以入蜀为例，赵云先是在诸葛亮率领下“溯江西上”，到江州后又领偏师“从外水上江阳，与亮会于成都”，避开了与刘璋主力的正面交锋，始终没有独自与刘璋大军交战。蜀中平定后，赵云以援军之功受封翊军将军。
这之后本书上对赵云的记载又有很长时间的阙如，而赵云别传中倒是记载汉中战役时赵云与黄忠曾共同作战，刘备东征伐吴时赵云被留在江州为刘备后援等事。单以史料而言，赵云在汉中时遇曹操大军，在营地被包围的情况下以“空城计”吓退曹操一事的真实性相当可疑；而刘备东征前力谏刘备先魏后吴，以至于被刘备留在江州一事则较有可能。
建兴元年，刘禅登基后大行封赏，赵云受封中护军、征南将军，永昌亭侯等职衔，不久又晋升为镇东将军。这些封赏，应该和当时赵云在蜀汉集团中的地位密不可分。蜀汉政权的权力其实是在原从集团、荆州集团和益州集团三者之间共同分配的。刘备死后，原从集团中的元老级人物只剩下赵云一人而已，而新皇帝登基后，为了安定人心，对三个集团的代表进行赏赐也在常理之中。
原从集团的代表人物，赵云这一特殊的身份在为他带来了荣誉和地位的同时，也意味着他要卷入复杂的政治斗争之中。蜀汉军制，分为内军和外军两种，内军由皇帝亲自统帅，在建兴年间，基本上为诸葛亮所掌控；外军是刘备推行都督制的产物，其代表为驻汉中的魏延以及驻永安的李严。赵云虽然身为镇东将军，但他并不属于外军之列，没有都督的官职就是最好的证据。当然，如依本文的一贯论点，赵云自身缺乏统兵才能，自然不会受封重要的都督职位。以此推论，赵云应该属于内军编制。而这也符合本书记载的“五年，随诸葛亮驻汉中”，即与诸葛亮同以内军将领身份北伐。而正是这次北伐，标志着赵云在内部权力斗争中的全面落败，也意味着他政治生命的结束。
建兴六年，诸葛亮北伐，派赵云、邓芝领偏师出箕谷，吸引曹真主力，自己率大军往攻祁山。肩负重任的赵云在与曹真作战中失利，被迫据险固守，直到终战。回成都后，因此过被贬为镇军将军，直至建兴七年病逝，再无升迁。这段经历看似简单，但其中却大有可以推敲之处。最重要的一点是，这是本书所记赵云第一次独自领兵与敌人大军作战，而所负的责任又相当重大。作为偏师，目的是与曹军周旋，进可能的拖延其赶赴主战场的时间，甚至还可以配合主力部队对敌军前后夹击，其意义绝不能小视。就是这么一个关键的职位，诸葛亮却偏偏派给了缺乏统兵经验与能力的赵云，这个战略失误，不在其误用马谡之下。
其实诸葛亮在第一次北伐中的表现有很多值得探讨之处，不过这不在本文的范围内，暂且搁置。这次北伐的直接后果，即是以诸葛亮为代表，融合了荆州人士以及新进益州人士的新荆州集团在蜀汉权力架构中站上了顶点，而原从集团和原益州集团逐渐趋向没落。尤其是原从集团，唯一的元老赵云从此一蹶不振，不久即病逝，劳苦功高的原从集团也就此消亡。
赵云虽然在最后几乎是以一个政治斗争失败者的身份病逝的，但他毕竟跟随刘备多年，所谓没有功劳也有苦劳，再加上曾经于乱军之中救下刘禅，素为后主感恩。因而在他死后多年，蜀汉灭亡前的景耀四年三月，刘禅终于下诏追谥其为顺平侯。这在赵云别传记载的刘禅诏书里反映的很明显：“云昔从先帝，功积既着。朕以幼冲，涉涂艰难，赖恃忠顺，济于危险。夫谥所以叙元勋也，外议云宜谥。”姑且不论该诏书的真伪，其中所叙的赵云得以受谥的原因则不会有太大的偏差。其实，看一下赵云所受封的谥号就可以大致明白对他所谓的盖棺定论了：“柔贤慈惠曰顺，执事有班曰平，克定祸乱曰平”。也就是说，赵云获此殊荣凭借的并不主要是战功。也正因功绩的不着，他才会成为蜀汉最后一批才追谥的宿将。
另：其实陈寿对赵云的评价就足以说明一切了：“黄忠、赵云强挚壮猛，并作爪牙，其灌、滕之徒欤？”能想象灌、滕等人文物双全的样子吗？
