祝允明才氣縱橫，以詩文、書法聞名於世。圖為祝允明〈詩翰〉。（圖片來源：國立故宮博物院）
祝允明（1460～1526年），字希哲，號枝山，蘇州府長洲縣（今江蘇蘇州市）人。因右手有枝生手指，共六指，自號「枝山」、「枝指生」。祝允明才氣縱橫，以詩文、書法聞名於世，和唐寅、文徵明、徐禎卿被譽為「吳中四才子」（又稱「吳門四才子」）。
天資聰穎 仕途不順
祝允明家學淵源，天資聰穎，是天才型的人物。5歲能寫一尺見方的大字，9歲能作詩，10歲已博覽群書，文章出類拔萃。17歲即中秀才，弘治五年（1492年）中舉人。但之後仕途不遂，參加7次會試均不第，對仕途逐漸喪失信心。
52歲時，祝允明和兒子一起進京應考，兒子登科，他依然榜上無名。直到55歲時，祝允明才杜絕了繼續參加科舉的念頭，以舉人選官，正德九年（1514年）授廣東興寧縣知縣。任內親講經學，推廣禮學；提拔後進，移風易俗；又抓捕藏匿山谷中的盜匪，安靖地方有功。時人評價為「政績可頤」。
嘉靖元年（1522年）轉任應天府（今南京）通判，世稱「祝京兆」。但祝允明生性灑脫曠達，不滿官場腐敗風氣，任職沒多久就稱病還鄉。他廣交賓朋，不拘小節，放浪形骸，飲酒作樂，在江南文人雅士圈中明聲顯赫。也和好友唐伯虎一樣，離開政壇後轉而寄情書法。
書法卓越 國朝第一
祝允明廣泛學習古人書法，兼重各體，面貌多樣。圖為祝允明〈洛神賦〉。（圖片來源：國立故宮博物院）
祝允明的外祖父徐有貞和岳父李應禎都是當時知名的書法家，對祝允明的影響非常大。祝允明廣泛學習古人書法，兼重各體，面貌多樣。他遍臨魏晉、唐宋諸名家書法，得其神韻，功力深厚。
祝允明的楷書古雅嚴謹，師法鍾繇、王羲之、智永、虞世南、褚遂良、趙孟頫等人。行書法「二王」、蘇軾、米芾等，兼具章草的古樸。草書則師法李邕、懷素、黃庭堅、米芾等人，融會貫通，獨具個人風格。晚年書風奇縱，被譽為「明代草書第一人」，有「唐伯虎的畫，祝枝山的字」之佳評。
祝允明對於書法的主張為「性」和「功」並重，以「神采」為最終的目標。所謂「性」是指人的精神，而「功」是指書寫的能力和功夫。他認為如果寫書法只有功力，而沒有達到精神的境界，就沒有神采，反之，如果具有高尚的精神境界，而缺少表達的功夫，則神采就不能顯露。此二者必須兼備，缺一不可。
吳門書派人數眾多，以祝允明的成就最為卓越，有「國朝第一」之稱。明代藝評家王世貞在《藝苑卮言》褒揚曰：「天下法書歸吾吳，而祝京兆允明為最，文待詔徵明、王貢士寵次之⋯⋯。」
「吳中四才子」際遇各不同
所謂「吳中」，泛指江浙地區，自六朝以來，文化發達，人文薈萃。尤其當時蘇州、杭州、揚州等大城市，地靈人傑，「吳中四才子」是才華洋溢的四大代表人物。文徵明、唐寅是同一年出生的，祝枝山比他們兩人年長10歲，徐禎卿則比他們小9歲。
唐寅聰慧過人，16歲中秀才，28歲又得鄉試第一名解元，名氣最盛，有「江南第一風流才子」美稱。祝允明自幼即顯露天分，有「神童」美譽，才智超群。徐禎卿亦天性聰慧，家中雖連一本藏書都沒有，卻無所不通，26歲高中進士。文徵明則「與眾不同」，他到2歲都不會說話，6歲仍站不穩，9歲還口齒不清，參加9次鄉試皆落榜。
或許是上天特意安排，「吳中四才子」的仕途都不順遂，才能致力於藝術發展，卓然成家。
唐寅受洩題案牽連，絕意仕途。祝允明不喜官場文化，瀟灑辭官。文徵明直到54歲時才被舉薦為官，但受同僚排擠，也不適應官場爭鬥之風，第二年就萌生辭意，3年後獲准辭官返鄉。徐禎卿雖榮登進士，但其貌不揚，不得入翰林，只授與大理左寺副，後因案牽連降職，33歲即身亡。
藝術家的人品和作品是一體的展現。祝允明生性放蕩不羈，生活中沉迷飲酒、縱情聲色，故其書法風格肆意奔放，草書面貌變化出奇，風骨爛熳。雖將飲酒享樂美其名為文人的「附庸風雅」，實則玩世不恭。
品行敦厚篤實、勤奮努力的文徵明則和祝允明完全不同。他辭官回蘇州定居後寄情山水，潛心投入詩文書畫長達30餘年。在「吳中四才子」中的三位才子皆辭世之後，大器晚成的文徵明名滿天下，成為江南文壇的領袖。80多歲還能寫小楷，90歲時為人書寫墓誌銘，未及寫完就「置筆端坐而逝」，得到善終。
