8月31日，遊行申請被拒後，港人在多地舉行自發性活動，卻遭到警方暴力鎮壓。警方狂發催淚彈、藍色水炮，甚至在地鐵車廂內的暴打濫捕。隔天，一向力挺反送中運動的藝人杜汶澤在臉書發文，感謝抗爭者守護香港，一番感言令人動容。
9月1日，杜汶澤在臉書上貼了一張香港全景圖，並抒發了心中的感慨：「今天我看到人類歷史當中，一個小漁港，一班人，無論有多絕望，依然力盡本份，守護這個地方，直到最後一秒，這種情操、這份良知，超越了接受全世界的讚美和認同，更超越了無理的謾罵和誣蔑！」「凡事都有因果，為何我會生於此地，我不太清楚。但生生世世，我會以我曾經有一輩子是『香港人』為榮！」「感謝每位曾經為香港出過力的人！期待與你們在光復後互相擁抱」。(相關閱讀：示威者代黑警向旅客道歉 杜汶澤讚：成熟）
他的一番感言令網友十分感動，紛紛留言：「謝謝說出很多人的感受」、「香港人加油，還有一口氣都永不放棄」。
杜汶澤在另一則貼文中，表達了對敢於報導真相的記者們的感謝：「感謝在身心狀況惡劣之下依然謹守崗位的每一個新聞工作者，竭力讓大家知道更多，而不是他們口中的『一個鏡頭』。這些材料在未來很重要，你們的工作很有意義！無言感激！」（相關閱讀：港警情緒激化 黃秋生杜汶澤何韻詩齊聲譴責(組圖)）
8月31日，港警強力鎮壓抗爭者。（圖片來源：看中國）
8月30日，香港警方逮捕了黃之鋒、周庭、陳浩天等社會運動人士，以及立法會議員鄭松泰和區議員許銳宇。「831大遊行」的申請被警方拒絕，甚至連其它形式的活動如維園賞花、自由行和基督徒「祈禱大遊行」等，也都被警方反對。
儘管大遊行不獲警方批准，但在31日當天，仍有數萬港民自發地走上街頭，喊出了「我要真普選」、「爭取自由」和「香港人加油」、「不許共產黨亂港」等口號。
警方對此次示威採取超過以往的強硬態度，出動了水炮車、催淚彈、真槍，並首次動用藍色水炮，以便日後辨識「算帳」。而示威者中則有人向香港政府總部、警察總部、馬路上擲汽油彈，最後演變成一場警民沖突。（相關閱讀：港警掩飾怒踹民眾 杜汶澤怒斥：禽畜不如(圖)）
也有民眾發現有警察喬裝成示威者混入示威群眾中，向警方拋擲燃汽油彈，其腰間有警用配槍，因而圍毆他。不過警方隨即逮捕打警民眾，並在隔天的記者會上否認喬裝臥底挑釁一事。
同時，警方也衝入港鐵旺角、太子站等，無差別毆打乘客，並拘捕了63人。有目擊者稱，一批港警衝入列車內，不分青紅皂白，用警棍猛擊乘客，多人被毆打至頭破血流，有救護者想幫傷者進行急救，卻遭到警方拒絕。（相關閱讀：「打我、射我都可以」 8.31急救員哭求港警開閘救人）
8月31日所爆發的警民沖突，被指是近三個月反送中運動以來最黑暗的一天。這一天是2014年中共全國人大發布「8.31決定」，剝奪港人雙普選的敏感日。當年曾引發一場舉世矚目的佔中運動（後發展為雨傘運動）。
