整個1950年代，蔣介石心心念念要反攻大陸，於日記中多所記載。（網路圖片）
蔣介石在總結經驗的時候也總結過，當年國民黨敗給了共產黨，國民黨的腐敗起了很大的作用。他在日記中講是五子登科。那時候大家都在罵國民黨是五子登科，就是房子、車子、金子、女子這些。他在日記中說，抗戰勝利復原，黨員只想到這些。你復原要好好地建設，可是大家都去搶房子、車子，還有女人等。他在日記中講，黨員心中只想這些，置黨國於何地？蔣介石對國民黨裡面的問題其實是蠻清楚的，只是說當年在大陸的時候他沒有機會來改革，因為一直都在征戰之中。所以到了臺灣以後他的所作所為，都能在他的大陸所寫日記面找到根源。
從1949年退守臺灣，到1975年去世，蔣介石最希望成就的事業就是反攻大陸。然而，他心中的矛盾糾結和國際形勢的多端變化讓他始終未能如願。對於這些，蔣介石在日記中都有所記述。整個1950年代他心心念念，每天想的都是反攻大陸。所以他把經濟建設交給陳誠，自己主管外交軍事，最主要就是反攻大陸。大陸失守後，以臺灣這個小小的基地，有能力反攻大陸嗎？這就是蔣介石的個性最特別的一點，他堅忍不拔，決不屈撓。北伐時期他就那麼一點兵就北伐了，抗戰中國如此貧窮落後，他也撐下來了。他領導了如此貧窮落後的國家同如此進步的日本前前後後也拖了14年，最後贏得勝利。
後來內戰他一敗塗地，可是他在臺灣也站起來了。所以他在等待機會。韓戰就是他的一個機會。韓戰一爆發，他覺得機會來了，立刻很興奮，馬上在總統府召集軍事首長開會，馬上想派一個軍，要三萬三千人派去參戰。然後又說三萬人不夠，要派十萬人去，幫助南韓打仗，因為他跟李承晚總統的交情蠻好。可是很不幸，美國並不希望中華民國涉入。美國不想掀起大戰，因為二戰才剛剛結束，不想掀起第三次世界大戰。所以美國給國民黨澆了冷水。最後蔣介石也明白了韓戰不是國民黨的機會，他也不希望事情惡化，不希望事情複雜化。可韓戰爆發到1953年簽署停戰協定，包括整個的1950年代，國民黨在東南沿海部署有突擊隊，大概前前後後發動了80多次突襲。這些基本是小規模的，最主要是中央情報局在幕後策劃。中央情報局當時用的名稱叫西方公司，派遣蛙人和突擊隊在大陸沿海製造紛擾，獲取情報，瞭解鐵幕後面的情況。但這些小打小鬧已經沒有辦法，蔣介石一直在等待機會。後來中美簽訂共同防禦條約，美國很明白地跟蔣介石說，不希望在台海兩岸再有大規模的軍事衝突了。所以蔣介石到了1950年代末、1960年代初，就知道沒有什麼希望了。尤其是蔣經國訪美之後，美國明確地跟蔣經國說，不希望在台海有任何的軍事衝突。也就是說美國一直並不希望蔣介石反攻大陸，要維持現狀。
這個過程中，美國有好幾次希望藉助蔣介石的力量跟中共對抗。尤其像文革以後美國有好幾次希望藉助國民黨的力量。有趣的是，當美國想到要國民黨來扮演某種角色的時候，蔣介石反而退縮。比如在韓戰時期杜魯門總統曾經想要用原子彈。蔣介石知道這個事情後馬上寫道，杜魯門跟美國朝野主張使用原子彈，應設法打破之，因為他認為這是我們自己的人民，不應該用原子彈。到了1954年，美國甚至想用氫彈對付越南和中國大陸。蔣介石在日記中說，美國想用原子彈和氫彈對付越南和中國，必使之不用於中國大陸。1954年的4月和10月都發生這樣的事情。1958年大陸大躍進時美國又有人提出同樣建議，因為大陸情況大亂、是進攻的好時機，所以也找到了國民黨。蔣介石也很想進攻大陸，可是他說不能使用原子彈。他認為不能把用原子彈對付自己的人民。到了文革以後也還有一些機會，但美國內部也是有不同意見的紛爭，所以這些想法最後都沒有執行。
中共建政沒多久，武漢曾經發生一次很大的洪水，好像是1953年。當時就有人建議，現在是反共的好時機。蔣介石就很斟酌，他說我要反攻，也不能趁人民都在水深火熱之中的時候，他說現在我們應該是救災才對，這不是談反攻的時候。他就是這樣一個人。
這洪水前前後後有兩個月之久，他非常關注，每天日記寫了很多，本日武漢災情如何，水深多少尺，有多少災民死掉了等等。他儘管人在臺灣努力地進行建設，但他的心心念念還是在中國大陸，希望有朝一日能夠重新回到中國大陸。大陸發生水災，他非常痛心。大陸實行大躍進，發生大飢荒，以及後來的文革，他都十分關心。當然，整個大的形勢決定他沒辦法在軍事上反攻，最後就希望能夠動用軟實力來反攻。所以，他後來在臺灣叫做以三民主義統一中國，他提出把臺灣建設成為三民主義的模範省，還特別成立文化復興委員會。共產黨在中國大陸摧毀傳統文化，他在臺灣就特別推動保護傳統文化。他重視教育，重視學生，重視科學。他最後提出民主、科學、教育等一些想法。蔣介石1971年於「紀念國父誕辰暨慶祝中華文化復興節」大典上說：「我們國父一生致力於國民革命，原就是要把中華文化從根救起，再造一個莊嚴華麗之新中國。所以國父說，『中國有一個正統思想，自堯、舜、禹、湯、文、武、周公以至孔子。我的思想，就是繼承這一個正統的道德思想，以來發揚光大。』『要發揚吾固有之文化，且吸收世界之文化，以期與諸民族並驅於世界，以馴致於大同。』已故國父之誕生，實即為中華文化復興運動之啟明肇始，而此『再造一個莊嚴華麗之新中國』的大願，乃就是我們六十年來始終堅持復興中華文化、貫徹國民革命的唯一指標。」
蔣介石反攻大陸雖然未能實現，但是1949年投向共產黨的原國軍將領傅作義在擔任中華人民共和國水電部長的同時似乎仍然是「身在曹營心在漢」，曾經與蔣介石暗中聯繫；在中國大陸貴為國母的宋慶齡也對毛澤東的很多政策感到不滿，並且在對毛規勸未果後一度考慮離開中國。蔣介石在1963年8月9日的日記中寫道，「傅逆作義特以專人帶來其親筆書『悉貢所能』四字。密告於余，但其並未具名，其字確是真筆，可知匪共內部已至崩潰在即，有不可想像之勢，否則此種投機分子，絕不敢出此也。」悉貢所能就是說我願意盡心盡力提供給你，跟你裡應外合，為此提供一切。
傅作義，早年參加辛亥革命，1927年跟隨閻錫山參加北伐，後依附蔣介石，協助其對付奉系軍閥張作霖，為扭轉戰局立下戰功。但他在1930年的中原大戰中又與國民政府為敵，慘敗後再次投奔蔣介石。抗日戰爭期間，傅作義率領59軍參加長城抗戰，取得抗戰第一場勝利。國共內戰開始後，傅作義率綏遠部隊連克解放軍佈防的集寧、大同、張家口等重鎮，多次擊敗聶榮臻兵團，後任華北剿匪總司令。1949年平津戰役後期，傅作義率北平25萬國軍投向解放軍。中華人民共和國成立後，傅作義曾任全國政協副主席、國防委員會副主席和水利部部長等職。1963年正好是在三面紅旗之後，大飢荒時期，整個大陸非常之慘。傅作義肯定也看到了，為當年自己做的很多事情感到後悔，才會帶了這麼一封密信給蔣介石：你們有什麼反攻的行為，需要我做什麼，我悉貢所能，裡應外合。
傅作義的事情一直進行了六個月。到後來8月份、9月份、10月、11月都還有出現，蔣介石在日記中說，下週討論傅逆之事等等。可見他們之間是有聯繫，但後來也就無疾而終了。可能是整個大形勢的發展沒有機會，同時也需要謹慎小心。因為傅作義也好，蔣介石也好，他們當年都是在一起的，彼此非常熟悉。所以兩人之間有默契。傅作義信得過蔣介石，萬一蔣介石把這個東西拿出來，傅作義是要掉腦袋的。同樣的，蔣介石在某些地方也信得過傅作義，因為傅作義1949年投共之後，蔣介石還派飛機到北平去載學人出來，西苑機場還讓他們起降。這都是雙方的默契。
很多事情是人同此心，心同此理。如果只從日記本身來看，傅作義是個最明確的例子。但從其他資料中，得知宋慶齡在大躍進、三反五反、反右以及文革期間曾經寫過好幾封信給毛澤東，大概寫了7封信給毛澤東，對毛的做法表示不滿。毛開始時還很客氣，最後就火了。他就說，她不想的話，就走吧。宋慶齡也想出去，所以接洽談判都到了很具體的程度，包括美國的宋靄齡願意支付700萬美元的保證金，讓宋慶齡出來。最後不曉得是哪位上面的人認為「國母」不能走，所以很遺憾，她們宋家姐妹到最後都沒有再見上一面。
