袁世凱雖出身紈絝子弟，但是，在人生的關鍵節點上，體現出的卻是轉變的勇氣。19歲時，因兩次考秀才都落第的他，一怒之下焚盡歷年所作詩文，說：「大丈夫當效命疆場，安內攘外，焉能齷齪久困筆硯間，自誤光陰耶。」乃投身和其叔父有深交的淮軍首領吳長慶手下(30年後，袁世凱和張之洞等聯合推動了科舉制度的倒臺)。
投筆從戎給了袁世凱自己無限的想像空間。而1882年夏天，發生在朝鮮的兵變，看似不起眼，卻在中日兩個大國和袁世凱這個「小人物」身上，同時產生深遠的影響。
同樣處於內憂外患情況下的大清國的屬國朝鮮，此時因為國王李熙性情懦弱，他的父親——攝政的大院君李應和王妃閔妃之間的爭鬥，使局勢更加撲朔迷離。當李應之權被閔妃剝奪後，他便唆使兵士作亂。在他們的背後，分別站著中國和日本。閔妃傾向日本，而嘩變士兵在欠餉和對日本憤激的情形下，燒殺日本領館，致使日本使臣逃回。亂起時，朝鮮駐天津官員金允植求援淮軍首領、兩廣總督張樹聲(李鴻章因母親去世而丁憂，張乃署理直隸總督兼北洋大臣)，張迅即派遣其手下吳長慶率六營(約4500人)淮軍，由北洋水師丁日昌的「超勇」、「揚威」二艦護送前往朝鮮平亂。
袁世凱在出國前已經逕自通過其堂叔袁保齡攀援李鴻章。由李鴻章奏舉，袁世凱任駐漢城清軍「總理營務處，會辦朝鮮防務」。8月26日，清軍進入漢城，以「煽動兵變」罪拘捕大院君李應，交「登瀛洲」艦押送回天津。袁世凱為此立下大功。
1884年中法戰事起，12月，日本鼓動朝鮮開化黨人發動甲申政變，趁慶祝郵政局成立之機，刺殺禁衛大將閔泳翊，勾結日軍佔領王宮組織新內閣。朝鮮舊臣向中國25歲的駐朝特使袁世凱「痛哭乞師」，袁世凱率兵平息政變，再次立功。次年，袁世凱被李鴻章保薦任駐朝鮮總理交涉通商大臣。
朝鮮事件的結果，是袁世凱在事實上主動改變了中國不干涉屬國內部事務的傳統，從而把李鴻章逐漸拖進朝鮮事務，和日本發生正面衝突。1885年4月，李鴻章和伊籐博文簽訂《天津條約》。其要點是：雙方如果得到朝鮮的要求出兵，事前應該先知照對方。此舉為1894年甲午戰爭的爆發埋下了伏筆。李鴻章無奈地看著日本的崛起。他認識到，只有不斷加強對朝鮮的控制，才能抵抗日本的進攻態勢。這也在客觀上促進了袁世凱的進一步被重用。
甲午戰爭爆發時，袁世凱化裝從朝鮮逃回北京。僥倖揀得性命後，他在第二年遇上了朝廷欲圖雄起的時機。一方面，他上書朝廷提出練兵，另一方面，他結交疆臣權貴如劉坤一、張之洞、榮祿等。幾番活動，袁世凱得以在天津小站編練新軍。
生死對決那幾天
歷史機遇的存在，只有對袁世凱這樣善於應變的人物才有意義。1898年戊戌變法期間，袁世凱認定，維新派一方可能是一個政治機會，加上他本人的確也算是銳意進取的新派人物，所以，他保持了和康梁的密切接觸，並且也提出過變法的主張。直到1898年9月18日，袁世凱才不得不面對帝黨與後黨、維新派和保守派的生死對決。
處於危急關頭的光緒，給康梁下了一道密詔，望維新派「速密籌設法相救」。維新派捧詔痛哭，求救於袁世凱。當天深夜，譚嗣同到華法寺袁的寓所與他商談，請他救聖上，「圍園劫後」。袁表示竭死力以補救，並怒目曰：「若皇上在僕營，則誅榮祿如殺一狗耳。」9月20日當天，袁世凱在假惺惺地向光緒請訓後，藉口彈藥不足和要更選將官，匆匆趕回天津向榮祿(直隸總督)告密。而作為慈禧的親信，榮祿則連夜進京面稟慈禧。9月21日晨，戊戌政變發生，光緒被囚，隨後維新派被捕殺。
對於袁世凱的告密，目前爭議頗多。主要的證據是，首先，9月21日早晨慈禧太后發動政變時，並沒有下令捉拿譚嗣同，連康有為的罪名也只是「結黨營私，莠言亂政」。並且在第二天慈禧開始新的訓政後，連停止新政的諭旨都沒有發布。直到第三天，慈禧太后才大肆捕殺維新派。估計此時，她才得知維新派要罷黜太后的密謀。可見政變當日慈禧並沒有得到榮祿的稟報。
其次，榮祿不可能連夜乘火車趕回北京。袁世凱自述到天津時「日已落」。等他告密到榮祿那裡，榮祿再返回北京告密，時間上已來不及了。因為當時京津間火車由於技術限制，在夜晚不能通行。如果榮祿深夜趕回北京，後黨方面做好一切準備，接著次日凌晨就發動政變，顯然時間上不允許。可見，戊戌政變並非袁世凱告密而發生，但是他的告密促使後來慈禧加重了對維新派的懲罰卻是無疑的。
慈禧差點也要了袁世凱的頭。正是榮祿極力保他，才使得袁世凱得以倖免。榮祿說，別人說袁世凱首鼠兩端，我看他不是。他是我的人。袁世凱由此轉危為安，成為後黨的骨幹，並被提升為工部右侍郎。這是因為袁世凱在得知北京發生政變後，在天津向榮祿痛哭流涕地表達了忠心，和盤托出了維新派的密謀，才由此得到榮祿的信任。
不過，社會上依然流傳著這樣的童謠：「六君子，頭顱送。袁項城，頂子紅。賣同黨，邀奇功。康與梁，在夢中。不知他，是梟雄。」
隨後鎮壓義和團和妥善應對八國聯軍侵華，使得袁世凱得到了清廷上層的完全信任。1901年11月李鴻章臨死前說：「環顧宇內人才，無出袁世凱右者」，力保袁世凱繼任直隸總督。榮祿等也極力推薦。於是，慈禧提升袁世凱為直隸總督兼北洋大臣，並加封太子少保。
1898年∼1900年的機遇對袁世凱而言，是創造歷史的第一次機遇。但是，袁世凱最終沒有採取激進的行動，主要原因是他觀察到清政府的氣數並沒有耗盡，慈禧當政的氣勢，仍然壓制著任何圖謀不軌的野心家。而且，就袁世凱而言，畢竟羽翼未豐，生性狡猾的他只能選擇和強勢一方的合作。
歸隱的漁夫遲遲不剪辮子
1908年，光緒和慈禧相繼駕崩，宣統繼位。攝政王載灃監國，有意除掉身為軍機大臣兼外務部尚書的袁世凱。袁得密報，驚恐萬狀，遂以「足疾」為由，辭官歸隱，躲進河南安陽北門外的洹上村別墅。為掩人耳目，袁世凱讓人拍了幾幅題為《煙蓑雨笠——漁舟圖》的照片，發表在當時頗有影響的《東方雜誌》上。袁世凱垂釣的模樣使人覺得這位不到50歲的梟雄，真的要歸隱了。然而，袁世凱在一系列歸隱的詩中表達了自己的雄心。比如「野老胸中負兵甲，釣翁眼底小王侯」。實際上，袁世凱的寓所內設有直通北京的電報房，隨時可與北洋將領們通消息。
1911年10月10日辛亥革命爆發，迫使清政府急令馮國璋率北洋軍南下鎮壓。馮國璋南下途中，先到河南彰德秘會主子袁世凱，請示主意。袁世凱授之以「慢慢走，等著瞧」的秘訣。而北京東交民巷使館區也有「非袁出來不能收拾大局」的傳言。清廷迫於形勢，只好在辛亥革命後第四天重新起用袁世凱，先後任命其為湖廣總督、欽差大臣、內閣總理大臣，使袁世凱重新掌握了軍政大權。
於是，袁世凱得到了可以創造歷史的第二次機會。
但是，袁世凱表示革命的行動，卻是在一番激烈的交易中逐漸明確的。他要等到有了十分的把握，才採取了最終的行動。剪掉辮子是當時表示革命的標誌性行為。而袁世凱剪辮子的事情，是一拖再拖。一說是1912年2月12日，即隆裕太后頒布清帝退位詔的當天晚上。此說不符合袁世凱當時的心跡。如果沒有得到當臨時大總統的承諾和法律上的地位，袁世凱是不會輕易剪掉辮子的。
於是，另一說可能成立：有學者據英國《泰晤士報》駐華記者莫裡循致《泰晤士報》代理外事主任布拉姆的信，確定：1912年2月16日下午3時15分，在外務部大樓，由蔡廷斡為其剪掉辮子。另據莫裡循致英國駐華公使朱爾典的信中說：1912年2月14日，袁世凱還不肯剪辮子。儘管當天孫中山正式辭掉中華民國臨時大總統職務，並舉薦袁世凱任總統，但是直到次日，南京參議院才選舉通過袁世凱為中華民國第二任臨時大總統。孫中山電袁世凱，說「民國大定，選舉得人」。袁世凱又觀察了一日，終於下決心剪掉了自己的辮子。這確實符合袁世凱老姦巨猾的性格。
即使從後來他一再不願意去南京就職，並且製造「兵變」以拖延去南京就職的情況來看，袁世凱在那些與革命黨人糾纏的日子裡，始終保持著相當的警惕。袁世凱剪掉辮子後的第20天，臨時參議院同意袁世凱在北京就職。不久，臨時政府遷往北京。袁世凱「竊國」成功了。
「他坑了我」
袁世凱臨終前，大呼「他坑了我」。關於「他」指的是誰，只有「洪憲皇帝」自己知道了。
不過，袁世凱要做皇帝，的確是他對時局的判斷上出了嚴重的差錯。不管「他」是誰，他自己都是那場鬧劇首先應該負責任的人。
袁大總統要高升一步，推動他的倒是有幾股外在的力量。一是他的大公子袁克定，因為想做皇儲。二是他的癩蛤蟆轉世的迷信，或者他的老婆巨莽纏身的隱喻，都造成其堅信做皇帝是順從天意。三是日本人要搞《二十一條》。四是他授意親信楊度糾合孫毓筠、嚴復、劉師培、李燮和、胡瑛組織「籌安會」，鼓吹恢復帝制。楊度等被稱為「籌安會六君子」。他們的聯合推動，使袁世凱喪失了對民意的準確判斷。
袁世凱在1915年∼1916年間，面臨著打造中國憲政體制的歷史機遇，但是，他被自己做皇帝的美夢迷惑，導致其君主立憲的意義沒有凸現出來，而做皇帝的意願則被理解為「復辟」。剛剛推翻帝制的國人，無論如何也無法理解還有什麼可以在憲法之內行動的皇帝。
至於通過賣國以獲取帝位之說，近年已經有學者查到袁世凱逐條反駁日本條件的證據。而在《二十一條》的最後，袁世凱是這樣批示的：「各條內多有干涉內政侵犯主權之處，實難同意。」從年少時進駐朝鮮，到《二十一條》的談判，袁世凱本人對日本人並沒有好感，而且是處處防備。他在歐洲戰爭打得熱火朝天的時候，曾寄希望於「西人掣制日本」的以夷制夷之策，但最終無法實現。
是君主立憲，還是走向共和，在1911年的對決中，中國歷史的自然進程已經給出了合適的答案，即哪怕在一個民智未開的國度，通過革命，仍然可以超越歷史的應有階段。儘管中國的傳統政治文化還無法理解什麼是共和體制，但是，只要君主被推翻，不管以任何方式再恢復君主的稱號，都已經無法在社會上獲得共識。袁世凱自己的北洋將軍們都反對他當皇帝，何況普通百姓了。
袁世凱這第三次的歷史機遇，是要在中國確立制度創新的合法性。但是，由於袁世凱本人在思想上和知識上的缺陷，致使他本人不僅無法理解共和體制，而且也無法理解真正的立憲君主體制。因此他錯過了成為中國的華盛頓或者傑斐遜的歷史機遇。
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